Добрый день!
Любопытно, дело в том, что похоже, что именно такую конфигурацию я строил тут. Боюсь что-то могли поломать в самом WireGuard Windows Client, к сожалению переход на модуль ядра не добавил ему стабильности.
Для начала попробуйте остановить службу WireSock VPN Gateway, в сущности это всего лишь NAT/PROXY для клиентов подключающихся к серверному тоннелю. Если при неактивной службе подвисание с двумя тоннелями повторится, то тут надо разбираться, что поломали в WireGuard клиенте и возможно откатится на старую версию.
В противном случае для начала попробуйте изменить режим работы WireSock VPN Gateway с PROXY на NAT или наоборот. Эти режимы довольно значительно отличаются, возможно будет какая-то разница в поведении.